Lattoni nelle piante e negli integratori: tipi, proprietà e prospettive mediche
Così come nel nostro corpo circola una moltitudine di sostanze benefiche per la salute, lo stesso vale per le piante. Molti degli ingredienti presenti nelle piante hanno un effetto positivo non solo su di esse, ma anche su di noi quando le consumiamo. Ingredienti come polifenoli, flavonoidi, alcaloidi e steroli sono ben noti. Dei lattoni si parla meno, ma questo non deve sminuire le loro proprietà. Da tempo gli scienziati si ispirano ai lattoni per sviluppare nuovi farmaci in grado di aiutare i pazienti con molti disturbi. Anche in alcuni integratori molto popolari, come il Ginkgo biloba o l'Ashwagandha, troviamo i lattoni, responsabili dei loro effetti salutari. In questo articolo parleremo di quali tipi di lattoni si trovano in natura, di dove sono presenti e di cosa sono responsabili, nonché di cosa possiamo aspettarci da loro in futuro. Leggete fino alla fine!
- Cosa sono i lattoni? Definizione e proprietà
- Esempi di lattoni naturali utilizzati negli integratori alimentari
- Divisione e classificazione dei lattoni
- Applicazioni industriali dei lattoni
- Sintesi
Cosa sono i lattoni? Definizione e proprietà
I lattoni sono composti biologicamente attivi presenti in molte piante, ma anche in funghi, batteri, spugne marine e altri organismi. Molti di essi sono sostanze aromatiche che conferiscono odore e talvolta sapore alle piante. Tuttavia, non sono così piccoli e volatili come le sostanze contenute negli oli essenziali. In essi possono essere contenute solo piccole quantità di lattoni, poiché la loro massa è troppo grande per passare in modo efficiente durante la distillazione. Si può invece godere dell'aroma dei lattoni scegliendo le assolute (ad esempio il gelsomino) o gli oli essenziali pressati (ad esempio il bergamotto) al posto di quelli distillati.
Dal punto di vista chimico, possono essere classificati come esteri ciclici intramolecolari di idrossiacidi con anelli di diverse dimensioni[1]. A causa della stabilità della struttura dell'anello , i lattoni γ e δ con anelli a cinque e sei membri sono i più comuni. Le lettere greche sono utilizzate solo per indicare la dimensione dell'anello lattonico. Così, ad esempio, tutti i γ-lattoni hanno anelli a cinque membri e tutti gli ε-lattoni hanno anelli a sette membri.
I composti con un frammento lattonico possono avere scheletri carboniosi completamente diversi e possono essere assegnati a diverse classi di composti, come i lattoni sesquiterpenici, le cumarine o i lattoni a scheletro steroideo.
Gli scheletri chimici sono successivamente α-, β-, γ-, δ-lattoni.
I composti più piccoli di questa classe sono gli α-, β-, γ-, δ- e ω-lattoni. Essi contengono rispettivamente anelli a 3, 4, 5, 6 e 7 membri. L'elevata stabilità degli anelli lattonici definisce l 'ampia presenza di γ- e δ- lattoni in natura. Si stima che in natura siano presenti più di 3000 γ-lattoni. Gli α-lattoni, invece, possono essere ottenuti solo sinteticamente[2].
Questa diversità rende questo gruppo estremamente interessante e presenta una serie di importanti proprietà chimiche e biologiche[1]. Tra queste attività, le più comunemente citate sono:
- citotossiche,
- antinfiammatorie,
- antimalarico,
- antivirale,
- antimicrobico.
I lattoni e i loro derivati sono considerati candidati a colmare il vuoto farmacologico creato dalla diffusione di batteri patogeni resistenti agli antibiotici convenzionali. A questo proposito, vale la pena ricordare che i lattoni sono presenti in medicina da molto tempo. Ad esempio, l'antibiotico eritromicina ha un anello lattonico a 14 membri, oltre ad altri gruppi funzionali.
Esempi di lattoni naturali utilizzati negli integratori alimentari
Cominciamo con le informazioni pratiche, cioè quali lattoni si possono assumere sotto forma di integratori alimentari per fare la differenza nella propria salute. La classificazione e i dettagli chimici verranno illustrati più avanti in questo articolo.
Lattoni terpenici
Gli estratti di ginkgo biloba sono una delle principali fonti di lattoni nell'integrazione. Gli estratti standard sono standardizzati per contenere il 6% di lattoni terpenici. Questi lattoni sono costituiti da bilobalide e ginkgolidi, le principali sostanze attive del ginkgo, responsabili della maggior parte delle sue proprietà salutari[3]. I ginkgolidi sono lattoni diterpenici, mentre il bilobalide è un lattone triterpenico (più precisamente un trilattone sesquiterpenico). Nel pool totale dei lattoni, i ginkgolidi rappresentano il 3,1 e il bilobalide il 2,9 punti percentuali.
Vitanolidi
È il gruppo principale di sostanze attive della famosa pianta adattogena Vitania sluggishis, nota come Ashwagandha. Il suo dominio principale è l'azione adattogena, cioè l'aumento della resistenza alle condizioni di stress. Tuttavia, lo spettro delle attività di promozione della salute è molto più ampio.
I vitanolidi sono un gruppo di triterpenoidi lattonici presenti in natura[4]. Le proprietà salutari dei lattoni dell'Ashwagandha sono così preziose che sono in corso numerosi tentativi di sintetizzarli e di creare derivati con un potenziale ancora maggiore.
Artemisinina
L'artemisinina è un lattone sesquiterpenico isolato dall'artemisia(Artemisia annua). Viene utilizzata negli integratori per sostenere il sistema immunitario e come agente antinfiammatorio.
Secondo alcuni studi, l'artemisinina è efficace contro i ceppi di Plasmodium falciparum resistenti ai farmaci e quelli cerebrali che causano la malaria[5].
Nella famiglia delle piante di aster, in particolare nelle specie del genere Artemisia, sono contenuti molti altri lattoni sesquiterpenici diversi[6], non solo l'artemisinina. L'attività antimicrobica dei sesquiterpeni può essere legata a cambiamenti nella sintesi proteica, all'alterazione della permeabilità cellulare o all'interazione con i fosfolipidi della parete cellulare che alterano l'integrità della membrana[1].
Ecdisteroidi
Piante come l'Ajuga turkestanica, la Leuzea carthamoides o la Spinacia oleracea (cioè gli spinaci comuni) contengono ecdisteroidi, che hanno una struttura lattonica. Ne sono un esempio l'ajugalactone o il cartamosterone[7].
Fonte grafica - doi: 10.1016/B978-0-444-63473-3.00005-8.
Cavalattoni
Sono i principi attivi contenuti nel pepe metistina, o kava kava. In Polonia, purtroppo, la kava kava non è approvata per l'uso nei prodotti alimentari, ma negli Stati Uniti, ad esempio, è possibile acquistare estratti di kava kava in capsule con kavalattoni standardizzati[8]. Tra queste sostanze ve ne sono molte diverse, ma le principali sono 6, il cui scheletro è mostrato nel grafico seguente.
Fonte del grafico - doi: 10.3390/nu12103044
Monacolina K
Dal punto di vista chimico, la monacolina K ha una struttura lattonica, contenente un anello estere. La sua azione è analoga a quella delle statine sintetiche e, quando viene convertita nella forma acida attiva, diventa un inibitore dell'enzima responsabile della sintesi del colesterolo nell'organismo (è un inibitore della HMG-CoA reduttasi)[9]. Il gruppo di esperti EFSA ha ritenuto che la monacolina K in forma di lattone sia identica alla lowastatina, il principio attivo di diversi medicinali approvati per il trattamento dell'ipercolesterolemia nell'UE. Per questo motivo, le normative hanno limitato l'assunzione giornaliera consentita di monacolina K dagli integratori a dosi inferiori a 3 mg.
Divisione e classificazione dei lattoni
Discuteremo brevemente i gruppi di lattoni più numerosi e comuni.
[questa sezione è un po' noiosa, ma la sintesi includeva informazioni chimiche e c'è una forte saturazione di parole chiave caratteristiche; la farei sotto forma di fisarmonica a discesa, come si fa nelle sezioni delle faq].
γ-lattoni
Si tratta di lattoni a 5 membri. I γ-lattoni sono presenti nella struttura di diversi prodotti naturali, come il butirrolattone γ-saturo e i butenolidi α-β-insaturi. I butenolidi presentano affascinanti proprietà biologiche, ad esempio[2]:
- Il 3-metil-2H-furo[2,3-c]piran-2-one mostra una forte attività erbicida,
- il flupiradifuron è un efficace insetticida,
- il rubrolidio M e la basidalina presentano proprietà antitumorali,
- il 5-ottilfurano-2(5H)-one mostra attività antivegetativa.
I butenolidi e i butirrolattoni sono noti anche per il loro odore caratteristico, che li rende molto utilizzati nell'industria alimentare e dei profumi.
δ-lattoni
Lattoni a 6 membri. Sono ampiamente rappresentati in natura. Come i γ-lattoni, i δ-lattoni possono essere suddivisi in lattoni saturi e α-β-insaturi, questi ultimi sono i più comuni. Il frammento δ-lattone è comune in numerosi composti naturali con diverse attività biologiche[2], quali:
- inibizione della proteasi dell'HIV
- induzione dell'apoptosi (goniotalamina e rasfonina),
- attività antileucemica (ditiopirone C),
- antitumorale (pironetina)
- leishmanicida,
- tripanicida,
- antimicotico (argentilattone),
- antimicrobico,
- antinfiammatorio.
Lattoni di medie dimensioni
Questi lattoni contengono anelli da 8 a 11 membri. I decalattoni a 10 membri sono i più abbondanti in natura. Tra i lattoni naturali a 8 membri si distinguono gli ottalattoni A e B. Hanno una potenziale attività citotossica contro le cellule del melanoma e del tumore del colon-retto. I cefalosporolidi e i solandelattoni sono altri esempi di lattoni a 8 membri presenti in natura[2].
Le ossillipine, gli alicolattoni, i neohalicolattoni e i topsentolidi sono alcuni rappresentanti dei lattoni a 9 membri. Sette topsentolidi (A1, A2, B1, B2, B3, C1 e C2) hanno mostrato una moderata attività citotossica contro linee cellulari tumorali umane. I dilattoni antimicina sono noti per le loro proprietà antibiotiche e antimicotiche e per la loro capacità di indurre l'apoptosi delle cellule tumorali. I decalattoni, o nonanolidi, sono i lattoni naturali di medie dimensioni meglio studiati e presentano diverse proprietà biologiche. La decaestrina si distingue per il suo effetto inibitorio sulla biosintesi del colesterolo.
Ftalidi
Gli ftalidi sono molecole bicicliche formate dalla combinazione di un γ-lattone e di un anello benzenico. Sono importanti molecole organiche prodotte da diversi generi di piante della famiglia delle Apiaceae. Questi composti si trovano anche nelle Asteraceae, Acanthaceae, Amaranthaceae e Magnoliaceae.
Questa classe di composti è stata studiata fin dal XVIII secolo e in letteratura sono presenti numerosi rapporti sui suoi diversi usi etnobotanici e sulle sue attività biologiche. Ad esempio:
- La (S)-3-n-butilftalide è commercializzata come farmaco anticonvulsivo per il trattamento dell'ischemia cerebrale,
- l'isopestacina ha proprietà antimicotiche e antiossidanti,
- la fuscinarina ha effetti anti-amnesici,
- il (±)-concentricolide ha attività antivirale.
Gli ftalidi hanno anche proprietà antimicrobiche, antiaggreganti e analgesiche.
Cumarine
Sono metaboliti secondari di piante e funghi. Questi composti eterociclici contengono un anello benzenico legato a un α-pirone. Attirano l'attenzione per i loro effetti antivirali, antitumorali, di prevenzione dell'Alzheimer, antidepressivi, antibiotici (armillarina), antinfiammatori (scopoletina) e anticoagulanti (warfarin e dicumarolo).
Le cumarine sono ampiamente utilizzate nell'industria cosmetica, dei coloranti e degli alimenti e come materiali luminescenti.
Furanocumarine
Composti contenenti un anello furanico legato allo scheletro della cumarina. Sono prodotti dalle piante in risposta allo stress e come protezione contro i predatori come funghi, batteri e insetti. Le furanocumarine sono utilizzate per trattare le malattie della pelle.
Spirolattoni
Sono composti presenti in natura che comprendono un'ampia famiglia di molecole strutturalmente diverse con una vasta gamma di attività biologiche:
- antimicrobiche (spiroindicumide A),
- antimicotico (perrenniporide A),
- antinfiammatorio (abiespiroside A),
- antiparassitario (plumericina),
- antivirale (biyouyanagin B),
- citotossico (yaoshanenolide A).
Oltre ai composti presenti in natura, gli spirolattoni comprendono steroidi sintetici noti come 17α-spirolattoni. Il membro più noto di questa classe è lo spironolattone per il suo antagonismo con l'aldosterone, un ormone del sistema renina-angiotensina-aldosterone associato a ipertensione, ipertrofia cardiaca e fibrosi cardiaca e vascolare.
Strigolattoni
Sono fitormoni isolati da piante dei generi Striga e Orobanche. Gli strigolattoni stimolano la germinazione dei semi delle piante parassite al momento dell'individuazione dell'ospite, regolano la crescita delle piante, inibiscono la germinazione e mediano la comunicazione chimica sotterranea tra le piante e gli organismi vicini. Gli esempi naturali più noti hanno un nucleo triciclico ABC con un γ-lattone come uno degli anelli e un anello D esociclico di butenolide. Questa struttura si ritrova nel 5-deossistrigolo.
Gli strigolattoni sono utilizzati come additivi del suolo per il controllo delle erbe infestanti, riducendo così le perdite agricole associate ai danni causati da queste ultime. Questi composti inducono una germinazione suicida. In altre parole, i segnali emessi dalla presenza di composti isolati della rizosfera o di equivalenti sintetici inducono la germinazione di semi parassiti senza la presenza di un ospite, portando alla morte delle erbe infestanti.
Macrolattoni
I macrolattoni o lattoni macrociclici contengono anelli con 12 o più membri. Possono essere classificati come olidi o diolidi.
I kukuolidi agiscono come feromoni e sono utilizzati da molti animali per la comunicazione chimica. Il kukuolid X è stato identificato come feromone che attrae la femmina del coleottero Oryzaephilus surinamensis, un parassita del mais e del riso.
Le macrolattine sono macrolidi isolati da ceppi di batteri Bacillus e Actinomadura. Attualmente sono state descritte in letteratura 19 macrolattine (A-S). La loro attività biologica varia da antivirale ad antimicotica. Ad esempio, la macrolattina A mostra una potente attività contro il virus dell'herpes simplex e può controllare la replicazione dell'HIV nell'uomo. Le macrolactine T e B, invece, sono in grado di inibire i funghi Alternaria solani e Pyricularia oryzae e il batterio Staphylococcus aureus. Vi sono poi le quinolidomicine A1, A2 e B1, di cui le quinolidomicine A1 e B1 inibiscono la crescita di varie cellule tumorali, comprese quelle resistenti ai farmaci.
Motivati dai numerosi esempi di lattoni presenti in natura e dalla loro ampia gamma di attività biologiche, i chimici associati alla chimica organica hanno rivolto la loro attenzione alla progettazione di anelli lattonici.
Applicazioni industriali dei lattoni
I lattoni sono sostanze così interessanti che sarebbe un disservizio non sfruttarne il potenziale. Per questo motivo, vengono utilizzati in diversi settori industriali.
I lattoni sono composti aromatici, quindi l'industria dei profumi ne è uno dei maggiori beneficiari. Le proprietà sensoriali dei lattoni consentono di ottenere aromi insoliti, come il profumo di gelsomino, vaniglia o erba gatta. Diverse sostanze con struttura lattonica si trovano sulle etichette di profumi e cosmetici profumati.
Un ampio uso è stato riscontrato anche in agricoltura e orticoltura. Alcuni lattoni hanno un'azione molto efficace contro insetti, parassiti o erbe infestanti.
Sintesi
La famiglia dei lattoni comprende migliaia di sostanze diverse. Sebbene abbiano un elemento comune nella loro struttura (l'anello lattonico), possono differire drasticamente in termini di azione. Nei testi di divulgazione scientifica non ricevono tanta attenzione quanto, ad esempio, i polifenoli, ma sono comunque molti i lattoni che hanno effetti straordinari sulla salute umana. È grazie ai lattoni che dobbiamo i benefici di erbe come l'Ashwagandha o il Gingo biloba. La presenza di lattoni in natura e la conduzione di ulteriori ricerche su di essi apre la porta agli scienziati per ottenere nuovi strumenti per sviluppare nuovi e migliori farmaci per salvare la vita delle persone. Incrociamo le dita e speriamo di poter beneficiare il più possibile del potere dei lattoni!
Fonti:
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